含三催化中心手性氨基醇配体的合成

文档编号:SW170  文档字数:13281,页数:23

 摘 要：手性氨基醇是一类具有很大发展潜力的用于催化不对称合成反应的配体或催化剂．它们可以催化不对称环氧化反应，不对称碳氮双键的还原，不对称羰基化合物与有机试剂的加成反应等…。本文就是以天然手性氨基酸为原料，合成了一个新的多官能团手性氨基醇配体 。
 我们使用了以（1R，2S）-（+）或（1S，2R）-（-）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇为手性源，乙腈为溶剂，K2CO3为缚酸剂，少量KI为催化剂，与2,4,6-三甲基-1,3,5-三苄溴反应合成含三催化中心配体。并且以1,3,5-三苄溴为原料以上述手性氨基醇麻黄碱为手性源再合成2个新的配体。测定产品熔点及旋光度。
关键词：手性氨基醇；配体；合成

Abstract: Chiral amino alcohol is a kind of the ligand, or catalyst with great potential for the development of catalytic asymmetric synthesis . They can catalyze the asymmetric epoxidation reaction，the reduction of asymmetric carbon and nitrogen double bond，the additive reaction of asymmetric carbonyl compounds and organic reagent and so on…This paper is to hand a new multi-functional hands of the amino alcohol ligand synthesized from natural amino acids.
 We use the (1 R, 2S )-(+) or (1 S, 2R )-(-)- 2 - amino-1，2 - diphenyl ethanol as chiral source，acetonitrile as solvent, K2CO3 for lashing acid, a small amount of KI as a catalyst, and 2,4,6 - Trimethyl--1,3,5 - three benzyl bromide to synthesize three catalytic center ligand. And with 1,3,5 - three benzyl bromide as raw materials, the hands of the amino alcohol chiral source ephedrine as chiral source ,we resynthesize two new ligand , then determinate the products’ melting point and polarimetry degrees.
 
Keywords：Chiral amino alcohol ; Ligand ; Compound

目  录
中文摘要 I
英文摘要 II
目录 III
1. 绪论 1
 1.1  引言 1
 1.2  光学活性药物合成方法 2
 1.2.1 化学计量型不对称合成 3
 1.2.2 催化不对称合成 3
 1.2.2 催化不对称合成 3
 1.2.3 综述 3
 1.3  手性氨基醇合成及特点 5
 1.3.1 手性氨基醇合成 5
 1.3.2 手性氨基醇特点 5
 1.3.3 催化剂特点及用量 6
 1.4  手性氨基醇在不对称催化中的应用 6
 1.4.1 手性氨基醇-硼烷络合物的不对称催化还原 6
 1.4.2 化学计量型不对称合成 6
 1.4.3 手性氨基醇对羟基化合物的不对称催化烷基化合成 6
 1.4.4 不对称催化REFORMATSKY反应 6
 1.5  研究进展与展望 7
 1.5.1 手性药物的创新研究 7
 1.5.2 手性药物不对称合成研究 8
 1.5.3 外消旋药物的拆分及无效对映体转化的研究 8
 1.5.4 手性药物在体内生物行为和机理研究 8
2. 实验部分 9
 2.1  实验仪器 9
 2.2  实验试剂 9
 
 2.3  合成路线设计 9
 2.4  实验步骤 10
 2.4.1 化合物制备 10
 2.4.2 化合物的分离纯 10
 2.4.3 薄层板的制备 11
 2.4.4 熔点的测定 12
 2.4.5 旋光度的测定 12
 2.5  实验注意事项 13
3. 结果与讨论 15
 3.1  反应机理 15
 3.2  第一次实验结果与讨论 15
 3.3  第二次反应实验结果与讨论 16
 3.3.1 反应阶段 16
 3.3.2 过柱阶段 17
 3.4  第三次反应实验结果与讨论 17
 3.4.1 反应阶段 17
 3.4.2 过柱阶段 18
 3.5  第四次反应实验结果与讨论 18
 3.6  实验延伸 19
 4. 总结与展望 19
 4.1 实验总结 19
 4.2 展望 20
致谢 21
参考文献 22

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